L’acteur, devenu célèbre grâce à la série Grey’s Anatomy, accélère son programme de course en 2015. Depuis 2013, Dempsey s’adonne à sa passion pour le sport automobile au volant d’une Porsche. En 2015, c’est à l’intégralité de la saison du championnat du monde d’endurance (World Endurance Championship ou WEC) qu’il va participer.
Ce programme d’envergure porte également sur une participation aux 24 Heures du Mans. Dempsey va courir au sein de la structure privée Dempsey Proton Racing en catégorie GTE-AM au volant d’une 991 RSR avec son compatriote Patrick Long en coéquipier.
En 2013, pour ses débuts au Mans, Dempsey avait terminé 4e en GTE-Am. Long et lui se partageaient alors une 997 GT3 RSR. La même année, la dernière de l’American Le Mans Series (ALMS), Dempsey avait terminé 2e à Laguna Seca et 3e à Austin. Cette année, pour la première du nouveau United SportsCar Championship aux US, il a terminé 3e au volant d’une 991 GT America. Il a également terminé 5e aux 24 Heures du Mans avec une 991 RSR.
